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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Staudinger-Keten-Cycloaddition</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Staudinger-Keten-Cycloaddition</span></h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p>Die <b>Staudinger-Keten-Cycloaddition</b> (auch bekannt als <b>Staudinger-Synthese</b>) ist eine <a href="Namensreaktion" class="mw-redirect" title="Namensreaktion">Namensreaktion</a> der <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischen Chemie</a>, über die der deutsche Chemiker <a href="Hermann_Staudinger" title="Hermann Staudinger">Hermann Staudinger</a> 1907 erstmals berichtete. Durch diese Reaktion lassen sich <a href="Lactame" title="Lactame">β-Lactame</a> herstellen. Sie ist nicht zu verwechseln mit der <a href="Staudinger-Reaktion" title="Staudinger-Reaktion">Staudinger-Reaktion</a>, bei der es um die Reduktion von <a href="Azide" title="Azide">Aziden</a> zu <a href="Amine" title="Amine">Aminen</a> geht.<sup id="cite_ref-:3_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-:3-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Übersichtsreaktion"><span id=".C3.9Cbersichtsreaktion"></span>Übersichtsreaktion</h2></div>

<p>Bei der Staudinger-Synthese reagieren unter <a href="(2%2B2)-Cycloaddition" title="(2+2)-Cycloaddition">[2+2]-Cycloaddition</a> ein <a href="Imin" class="mw-redirect" title="Imin">Imin</a> und ein <a href="Ketene" title="Ketene">Keten</a> zu einem β-Lactam:

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Allgemein">Allgemein</h2></div>

<p>Bei der Staudinger-Keten-Cycloaddition handelt es sich um eine Synthese, der bis heute viel Aufmerksamkeit zuteilwird. Zur Stereochemie dieser Reaktion werden noch immer Abhandlungen verfasst. Als Lösungsmittel wurde ursprünglich für das Imin <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und für das Keten <a href="Petrolether" title="Petrolether">Petrolether</a> genutzt. Durch Erwärmen fällt das Produkt aus, welches nach einigen Stunden abfiltriert und gewaschen werden kann.<sup id="cite_ref-:3_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-:3-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Reaktionsmechanismus">Reaktionsmechanismus</h2></div>

<p>Der Reaktionsmechanismus der Staudinger-Synthese könnte wie folgt aussehen.<sup id="cite_ref-:1_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-:1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im ersten Schritt greift das <a href="Freies_Elektronenpaar" title="Freies Elektronenpaar">freie Elektronenpaar</a> des Stickstoffs des Imins <b>1</b> nucleophil am zentralen Kohlenstoffatom der Ketengruppe der Verbindung <b>2</b> an. Es entsteht das <a href="Zwitterion" title="Zwitterion">Zwitterion</a> <b>3</b>. Durch einen intramolekularen nucleophilen Angriff am Kohlenstoff der Imingruppe kommt es zum Ringschluss. Es entsteht das β-Lactam <b>4</b>:

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Stereochemie">Stereochemie</h2></div>

<p>Das Verstehen der Stereoselektivität bei der Bildung von β-Lactamen mit Hilfe der Staudinger-Synthese ist immer noch ein nicht vollständig gelöstes Problem. Es wird jedoch davon ausgegangen, dass die Richtung aus der das Imin angreift und die <a href="Isomerisierung" title="Isomerisierung">Isomerisierung</a> die Stereoselektivität bestimmen. Außerdem wurde beobachtet, dass Ketene mit starken <a href="Elektronendonator" title="Elektronendonator">Elektronendonatoren</a> als Substituenten meistens für das Entstehen eines <i>cis</i>-Produkts sorgen und Ketene mit starken <a href="Elektronenakzeptor" title="Elektronenakzeptor">Elektronenakzeptor</a> als Substituenten die Herstellung von dem <i>trans</i>-Produkt begünstigen. Es wurden viele Theorien zur Stereochemie der Staudinger-Synthese entwickelt, aber es konnte noch keiner eine allgemeine Gültigkeit zugeschrieben werden. Bei der [2+2]-Cycloaddition von einem Imin und einem Keten können das <i>cis</i>- und das <i>trans</i>-Produkt entstehen.<sup id="cite_ref-:1_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-:1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Variationen">Variationen</h2></div>

<p>Bei der <b>Thio-Staudinger-Cycloaddition</b> reagiert ein <a href="Thioketene" title="Thioketene">Thioketen</a> anstelle des Oxoketens.<sup id="cite_ref-Wei_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wei-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei der Reaktion von einem Keten mit einem Alken entsteht ein <a href="Cyclobutanon" title="Cyclobutanon">Cyclobutanon</a>, mit einer <a href="Carbonylverbindung" class="mw-redirect" title="Carbonylverbindung">Carbonylverbindung</a> entsteht ein <a href="Lactone" title="Lactone">β-Lacton</a> und mit einem <a href="Carbodiimid" class="mw-redirect" title="Carbodiimid">Carbodiimid</a> kann ein 4-Imino-β-lactam hergestellt werden.<sup id="cite_ref-:0_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es muss beachtet werden, dass instabile Staudinger-Produkte zu Folgeprodukten weiterreagieren können.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Eintopfreaktion">Eintopfreaktion</h3></div>

<p>Eine Eintopfreaktion gemäß der Staudinger-Synthese wurde 2014 von dem Team um Doyle beschrieben. Bei dieser Synthese reagieren ein Azid und zwei <a href="Diazoverbindungen" title="Diazoverbindungen">Diazoverbindungen</a> mit <a href="Rhodium(II)-acetat" title="Rhodium(II)-acetat">Rhodium(II)-acetat</a> als Katalysator und mit Dichlormethan als Lösungsmittel zu einem β-Lactam. Die Reaktion findet über 3 Stunden bei Raumtemperatur statt und liefert eine Ausbeute von ca. 99 %.<sup id="cite_ref-:6_5-0" class="reference"><a href="#cite_note-:6-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sulfa-Staudinger-Cycloaddition">Sulfa-Staudinger-Cycloaddition</h3></div>

<p>Die Reaktion mit Sulfenen statt Ketenen, die zur Bildung von <a href="Sultame" title="Sultame">β-Sultamen</a> führt, wird <b>Sulfa-Staudinger-Cycloaddition</b> genannt.<sup id="cite_ref-:4_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-:4-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Lösungsmittel und Reaktionstemperatur können einen erheblichen Einfluss auf die Ausbeuten haben. Bewährt hat sich die Durchführung in <a href="Dichlormethan" title="Dichlormethan">Dichlormethan</a> mit einem Zusatz von <a href="Triethylamin" title="Triethylamin">Triethylamin</a> bei 20 °C. Die Temperatur sollte während der eigentlichen Addition nicht zu niedrig angesetzt werden.<sup id="cite_ref-Wu_2016_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-Wu_2016-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Gelegentlich wird <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a> als Lösungsmittel verwendet.<sup id="cite_ref-:4_6-1" class="reference"><a href="#cite_note-:4-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die folgende Abbildung zeigt die Reaktion von Benzyliden(methyl)amin mit Ethansulfonsäurechlorid zu dem entsprechenden β-Sultam.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>

<p>Knapp 40 Jahre nach der Veröffentlichung der Staudinger-Keten-Cycloaddition wurde dieser erst breitere Beachtung geschenkt. Zu dieser Zeit wurde festgestellt, dass <a href="Penicillin" class="mw-redirect" title="Penicillin">Penicillin</a> β-Lactame enthält. Des Weiteren begann mit Staudingers Bericht die Erforschung der [2+2]-Cycloaddition noch 20 Jahre bevor die <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a> veröffentlicht wurde. Die Staudinger-Synthese ist eine der fundamentalsten und eine der vielseitigsten Methoden zur Herstellung von β-Lactamen. Diese spielen sowohl für die <a href="Pharmazeutische_Chemie" title="Pharmazeutische Chemie">pharmazeutische Chemie</a>, als auch für die synthetische Chemie eine sehr wichtige Rolle.<sup id="cite_ref-:1_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-:1-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-:5_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-:5-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-:3-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:3_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:3_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Hermann Staudinger: <cite style="font-style:italic">Zur Kenntnis der Ketene. Diphenylketen</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Justus_Liebigs_Annalen_der_Chemie" title="Justus Liebigs Annalen der Chemie">Justus Liebigs Annalen der Chemie</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>356</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1–2</span>. John Wiley & Sons, Inc., 1907, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>51–123</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/jlac.19073560106">10.1002/jlac.19073560106</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Staudinger-Keten-Cycloaddition&rft.atitle=Zur+Kenntnis+der+Ketene.+Diphenylketen&rft.au=Hermann+Staudinger&rft.date=1907&rft.doi=10.1002%2Fjlac.19073560106&rft.genre=journal&rft.issue=1-2&rft.jtitle=Justus+Liebigs+Annalen+der+Chemie&rft.pages=51-123&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons%2C+Inc.&rft.volume=356" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-:1-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:1_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:1_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:1_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Lei Jiao, Yong Liang, Jiaxi Xu: <cite style="font-style:italic">Origin of the Relative Stereoselectivity of the β-Lactam Formation in the Staudinger Reaction</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Journal_of_the_American_Chemical_Society" title="Journal of the American Chemical Society">Journal of the American Chemical Society</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>128</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>18</span>, 2006, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6060–6069</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja056711k">10.1021/ja056711k</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Staudinger-Keten-Cycloaddition&rft.atitle=Origin+of+the+Relative+Stereoselectivity+of+the+%CE%B2-Lactam+Formation+in+the+Staudinger+Reaction&rft.au=Lei+Jiao%2C+Yong+Liang%2C+Jiaxi+Xu&rft.date=2006&rft.doi=10.1021%2Fja056711k&rft.genre=journal&rft.issue=18&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Chemical+Society&rft.pages=6060-6069&rft.volume=128" style="display:none"> </span></span>

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<li id="cite_note-Wei-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Wei_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Wei He u. a.: <cite style="font-style:italic">Sterically controlled diastereoselectivity in thio-Staudinger cycloadditions of alkyl/alkenyl/aryl-substituted thioketenes</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Organic & Biomolecular Chemistry</cite>. 2017, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>5541–5548</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/C7OB01214D">10.1039/C7OB01214D</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Staudinger-Keten-Cycloaddition&rft.atitle=Sterically+controlled+diastereoselectivity+in+thio-Staudinger+cycloadditions+of+alkyl%2Falkenyl%2Faryl-substituted+thioketenes&rft.au=Wei+He+u.+a.&rft.btitle=Organic+%26+Biomolecular+Chemistry&rft.date=2017&rft.doi=10.1039%2FC7OB01214D&rft.genre=book&rft.pages=5541-5548" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-:0-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-:0_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Jie Jack Li: <cite style="font-style:italic">Name reactions. A collection of detailed reaction mechanisms</cite>. 3. Auflage. Springer-Verlag, Berlin 2006, ISBN 978-3-540-30030-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>561–562</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/3-540-30031-7">10.1007/3-540-30031-7</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Staudinger-Keten-Cycloaddition&rft.au=Jie+Jack+Li&rft.btitle=Name+reactions.+A+collection+of+detailed+reaction+mechanisms&rft.date=2006&rft.doi=10.1007%2F3-540-30031-7&rft.edition=3&rft.genre=book&rft.isbn=9783540300304&rft.pages=561-562&rft.place=Berlin&rft.pub=Springer-Verlag" style="display:none"> </span></span>

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<li id="cite_note-:6-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-:6_5-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Michael D. Mandler, Phong M. Truong, Peter Y. Zavalij, Michael P. Doyle: <cite style="font-style:italic">Catalytic Conversion of Diazocarbonyl Compounds to Imines: Applications to the Synthesis of Tetrahydropyrimidines and β-Lactams</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Organic_Letters" title="Organic Letters">Organic Letters</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>16</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3</span>, 2014, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>740–743</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ol403427s">10.1021/ol403427s</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Staudinger-Keten-Cycloaddition&rft.atitle=Catalytic+Conversion+of+Diazocarbonyl+Compounds+to+Imines%3A+Applications+to+the+Synthesis+of+Tetrahydropyrimidines+and+%CE%B2-Lactams&rft.au=Michael+D.+Mandler%2C+Phong+M.+Truong%2C+Peter+Y.+Zavalij%2C+...&rft.date=2014&rft.doi=10.1021%2Fol403427s&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Organic+Letters&rft.pages=740-743&rft.volume=16" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-:4-6"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:4_6-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:4_6-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Zhanhui Yang, Ning Chen, Jiaxi Xu: <cite style="font-style:italic">Substituent-Controlled Annuloselectivity and Stereoselectivity in the Sulfa-Staudinger Cycloadditions</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="The_Journal_of_Organic_Chemistry" title="The Journal of Organic Chemistry">The Journal of Organic Chemistry</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>80</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7</span>, 2015, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3611–3620</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/acs.joc.5b00312">10.1021/acs.joc.5b00312</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Staudinger-Keten-Cycloaddition&rft.atitle=Substituent-Controlled+Annuloselectivity+and+Stereoselectivity+in+the+Sulfa-Staudinger+Cycloadditions&rft.au=Zhanhui+Yang%2C+Ning+Chen%2C+Jiaxi+Xu&rft.date=2015&rft.doi=10.1021%2Facs.joc.5b00312&rft.genre=journal&rft.issue=7&rft.jtitle=The+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=3611-3620&rft.volume=80" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-Wu_2016-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Wu_2016_7-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Q. Wu, Z. Yang, J. Xu: <cite style="font-style:italic">Temperature-dependent annuloselectivity and stereochemistry in the reactions of methanesulfonyl sulfene with imines</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Organic & Biomolecular Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>30</span>, 2016, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7258–7267</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1039/c6ob01259k">10.1039/c6ob01259k</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Staudinger-Keten-Cycloaddition&rft.atitle=Temperature-dependent+annuloselectivity+and+stereochemistry+in+the+reactions+of+methanesulfonyl+sulfene+with+imines&rft.au=Q.+Wu%2C+Z.+Yang%2C+J.+Xu&rft.date=2016&rft.doi=10.1039%2Fc6ob01259k&rft.genre=journal&rft.issue=30&rft.jtitle=Organic+%26+Biomolecular+Chemistry&rft.pages=7258-7267" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-:5-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-:5_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Thomas T. Tidwell: <cite style="font-style:italic">Hugo (Ugo) Schiff, Schiff Bases, and a Century of β‐Lactam Synthesis</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Angewandte_Chemie_International_Edition" class="mw-redirect" title="Angewandte Chemie International Edition">Angewandte Chemie International Edition</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>47</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>. John Wiley & Sons, Inc., 2008, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1016–1020</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja056711k">10.1021/ja056711k</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Staudinger-Keten-Cycloaddition&rft.atitle=Hugo+%28Ugo%29+Schiff%2C+Schiff+Bases%2C+and+a+Century+of+%CE%B2%E2%80%90Lactam+Synthesis&rft.au=Thomas+T.+Tidwell&rft.date=2008&rft.doi=10.1021%2Fja056711k&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Angewandte+Chemie+International+Edition&rft.pages=1016-1020&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons%2C+Inc.&rft.volume=47" style="display:none"> </span></span>

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